Это все приходит с опытом. У меня есть туфли, ну сантиметров 12 каблук, а я даже не замечаю, очень удобные. А вообще предпочитаю платформу или балетки)
Тут конечно же от ситуации зависит. Была на 2х дневной свадьбе, в первый день на шпильке, так умаялась, не была рада что пошла, на второй день плюнула и пошла в балетках. Думала опозорюсь, а нееет, нас таких там была целая компания. Так что главное не насиловать себя)